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※ 文章中の長い数式はスクロールできます! ※ 著作権の都合上、問題全文は掲載できません。 問題はお手持ちの赤本などで参照してください。

第4問

問1 (ア)アセチル (イ)アセテート (ウ) 銅アンモニアレーヨン または キュプラ (エ)ポリエチレンテレフタレート

問2 $\ce{C6H7O2(OCOCH3)3}$

問3 $\ce{Cu(OH)2 + 4NH3 -> [Cu(NH3)4]^2+ + 2OH-}$

問4 (i) エチレングリコール
(ii)   
問5 (i) $1.99 \times 10^4$  (ii) $207$

 

実験1 脱脂綿はセルロースでできている。無水酢酸,酢酸と作用させることでアセチル化をしている。

するとセルロース内の 3 箇所の $\ce{OH}$ がアセチル化されて,トリアセチルセルロースが生成する。


一部穏やかに加水分解してジアセチルセルロースとしてアセトンに溶かし,細孔から押し出すとアセテートが得られる。

実験2 $\ce{CuSO4 aq + NaOH aq}$ で$\ce{Cu(OH)2}$ の沈殿が生成。

濃アンモニア水を加え,沈殿を完全に溶かすと,錯イオンとなり溶ける。これを試薬 A とする。(※この深青色の溶液をシュワイツァー試薬という。)

脱脂綿(セルロース) を 試薬Aに少量ずつ加えて溶かし,細孔で希硫酸中に押し出すと,銅アンモニアレーヨンが得られる。

実験3 エタノールを $160 ℃ ~ 170 ℃$で脱水させると,エチレン(気体B)を得る。

塩基性条件下で酸化すると,エチレングリコール $\ce{HO-(CH2)2-OH}$ が得られる。

更にテレフタル酸と反応させると,ポリエチレンテレフタレートが得られる。

問5
平均分子量を $M$ とおくと,この溶液がファントホッフの法則に従うことから,$\Pi = \displaystyle \frac{ w }{ M }RT$ より,

$$M=\displaystyle \frac{ wRT }{ \Pi } = \displaystyle \frac{ 6.00 \times 8.31 \times 10^3 \times 300 }{ 7.50 \times 10^2 } = 19944 ≒ 1.99 \times 10^4$$

繰り返し単位の式量は $192$ であるから,重合度 $n$ は,
$$\displaystyle \frac{ 19944 }{ 192 } = 103.8 \cdots$$

繰り返し単位中にエステル結合が 2 つあるので,
$$103.8 \times 2 = 207.6$$

ただし,端の $\ce{- CO -}$と $\ce{- O -}$ は エステル結合として使われないから,求めるエステル結合の数は,
$$208 - 1 = 207$$

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