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構造決定の強い味方ー不飽和度とはー

「炭素数 $n$ に対する結合可能な水素原子の数 $2n+2$」と「考えている分子中の水素原子の数」の差を 2 で割ったものを不飽和度(ここでは $U$ で表すことにする)という。

不飽和度の公式 ($\ce{N}$ 原子がないとき )

分子式 $\ce{C$x$H$y$O$z$}$ における不飽和度 $U$ は,$U=\displaystyle \frac{(2x+2)-(y)}{ 2 }$

酸素原子の個数は,不飽和度には影響しない。

不飽和度 $U$ が出たあとは次のことが分かる。

$U=0$ 単結合のみ,環状構造なし
$U=1$ 二重結合 1 つ
$\ce{C=C, C=O}$環状構造1つ
$U=2$ $「U=1」 \times 2$

三重結合1つ
$\ce{C≡C}$

$U=4$ ベンゼン環 1つを含む可能性が高い
(「$\ce{C=C \times 3 +}$ 環状構造」と考える。)

なぜこのように考えられるかは後ほど記す。

不飽和度を実際に使ってみる

1$\ce{C3H8}$ 

不飽和度 $U$ は,$\displaystyle \frac{(2\times3+2)-8}{ 2 }=0$
故に単結合がなく,環状構造もない構造式を考えれば良いことが分かる。

2$\ce{C4H8}$ の異性体

不飽和度 $U$ は,$\displaystyle \frac{(2\times4+2)-8}{ 2 }=1$
故に二重結合を1つもつか,環状構造を1つもつ。

左の列の上から順に,
・1 - ブテン
・シス - 2 - ブテン
・トランス - 2 - ブテン

右の列の上から順に,
・シクロブタン
・メチルシクロプロパン

 

3$\ce{C7H8O}$の芳香族化合物の構造異性体

不飽和度 $U$ は,$\displaystyle \frac{(2\times7+2)-8}{ 2 }=4$
芳香族化合物とあるのでベンゼン環で $U=4$ を消費する。あとは置換体の数で場合分けして考えれば良い。

c7h8O

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