【共通テスト本試験】2023年度　化学　第4問　過去問解説

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問1　条件を満たすアルコール

ア　ヨードホルム反応を示さない。

選択肢 1 は、$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{X}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-$ の部分構造を示すので、ヨードホルム反応を示す。よって選択肢 1 は除外。

残りの選択肢は全て、$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{X}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}(\mathrm{O}\mathrm{H})-$ や $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{X}}_3-\mathrm{C}\mathrm{O}-$ の部分構造を持たないので、この条件を満たす。


イ　分子内脱水反応ができ、かつ生成したアルケンに $\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{X}}_2$ を付加させると、不斉炭素原子をもつ化合物が生成する。

分子内脱水反応は、「$-\mathrm{O}\mathrm{H}$」 と、「その $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ が結合した $\mathrm{C}$ の隣の $\mathrm{C}$ に結合した $\mathrm{H}$」 で起こる。

脱水した後に臭素 $\mathrm{B}\mathrm{r}{\phantom{X}}_2$ を付加して不斉炭素原子ができる化合物は、選択肢 3 である。

問2　芳香族化合物の知識

1　フタル酸は $o-$の位置にカルボキシ基が2つベンゼン環に結合している。これらで脱水して酸無水物（無水フタル酸）が生成できる。　正

２　アニリンは塩基性の物質であるから、塩酸にはよく溶けるが、水酸化ナトリウム水溶液には溶けない。　誤

３　ジクロロベンゼンには2つの $\mathrm{C}\mathrm{l}$ の位置によって、 $o-,m-,p-$ の3つの位置異性体が存在する。　正

４　アセチルサリチル酸の構造式を下に示す。フェノール性ヒドロキシ基が存在しないので、塩化鉄(III)水溶液を加えても、呈色しない。　正

問３ 高分子化合物の構造と水素結合

１　セルロース分子中には多数の $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ が存在するため、分子内や分子間で水素結合をつくっている。この結合でできる２次構造は、セルロースの場合 $\beta -$ シート型と呼ばれる。　正

２　DNA分子中では、１本鎖どうしで水素結合によって塩基対 (A-T, G-C) が形成されおり、全体としては二重らせん構造をつくっている。　正

３　タンパク質のポリペプチド鎖は、 $\mathrm{C}=\mathrm{O}$ と 同じ鎖の離れた場所の$\mathrm{N}-\mathrm{H}$ の間で水素結合をすることにより、二次構造をつくっている。　正

４　ポリプロピレンは構成元素が $\mathrm{C},\mathrm{H}$ しかないため、水素結合は形成しない。（少なくとも$\mathrm{F},\mathrm{O},\mathrm{N}$ の存在が必要。）　誤

問４ トリグリセリド X の構造決定

a　付加可能な水素の物質量

1 分子の X には 4 個の $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ 結合が存在するので、

$1\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$ の X には $4\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$ の $\mathrm{H}{\phantom{X}}_2$ が付加できる。

${\displaystyle \frac{44.1\mathrm{g}}{882\mathrm{g}/\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}}}\times 4=0.20\mathrm{m}\mathrm{o}\mathrm{l}$

b　脂肪酸の示性式の決定

X を完全に加水分解して得られる脂肪酸 A と脂肪酸 B の $$\pu{ mol} 比は $1:2$ とある。

1 分子中の X には 4 個の $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ 結合が存在するので、 A 1 つと B 2 つに含まれる $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ 結合の数が 4 個である。

A, B を過マンガン酸カリウム水溶液にそれぞれ加えると、いずれもその赤紫色が消えたことから、

A, B の両方ともに $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ 結合が存在する。

以上の条件においては A の $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ 結合が 2 個、B の $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ 結合が 1 個の組み合わせしかない。

選択肢のうち、該当する示性式は 3 である。

c 　ある酵素によるトリグリセリド X の加水分解

化合物 Y には鏡像異性体が存在しなかったので、不斉炭素原子が存在しないと考えて良い。

ゆえに、 $\mathbf{ア}$ には $\mathrm{H}$ が入る。

また、トリグリセリド X の構造の候補には下の 2 通りあるが、

トリグリセリド X には不斉炭素原子が存在する必要があることから、左の構造式に決まる。

ゆえに$\text{イ}$ には $\mathrm{C}\mathrm{O}-\mathrm{R}{\phantom{X}}^{\mathrm{B}}$が入るので、正答は 4 である。