不飽和度の計算問題10選｜基礎から難関大まで予備校講師が解説【解答つき】

【着眼点】炭化水素なので $U=\dfrac{(2x+2)-y}{2}$ に代入するだけ。

$$U=\dfrac{(2\times4+2)-10}{2}=0$$

答え: $U=0$。 二重結合も環もない飽和鎖式炭化水素（アルカン）。ブタンと2-メチルプロパンの2種が考えられる。

【つまずきポイント】$U=0$ は「情報ゼロ」ではない。「枝分かれだけ考えればよい」と探索範囲を絞れたことが収穫。

$$U=\dfrac{(2\times6+2)-6}{2}=4$$

答え: $U=4$。 ベンゼンが代表例。$U=4$ を見たら「ベンゼン環で4を消費」をまず疑う。

【つまずきポイント】$U=4$＝ベンゼン環と断定はできない（例: 三重結合2つ＋二重結合1つ…等の鎖状分子もあり得る）。問題文の「芳香族」の一言を必ず探すこと。

【着眼点】$\ce{O}$ は数に入れない。

$$U=\dfrac{(2\times3+2)-6}{2}=1$$

答え: $U=1$。 ①$\ce{C=O}$ を1つもつ（アセトン、プロピオンアルデヒド）、②$\ce{C=C}$ を1つもつ（アリルアルコールなど）、または環1つ（プロピレンオキシドなど）。

【つまずきポイント】$U=1$ かつ $\ce{O}$ ありでも $\ce{C=O}$ とは限らない。二重結合が $\ce{C=C}$ 側にある可能性を消さないこと。

$$U=\dfrac{(2\times5+2)-10}{2}=1$$

答え: $U=1$。 二重結合1つの鎖状アルケン（1-ペンテンなど）か、環1つのシクロアルカン（シクロペンタン、メチルシクロブタンなど）。

【つまずきポイント】アルケンだけ書いて環状を忘れるのが定番ミス。$U=1$＝「二重結合または環」と唱えること。

【着眼点】$\ce{N}$ があるので $+w$ を忘れない。

$$U=\dfrac{(2\times2+2+1)-7}{2}=0$$

答え: $U=0$。 飽和・環なしのアミン。エチルアミン $\ce{CH3CH2NH2}$ とジメチルアミン $\ce{CH3NHCH3}$ の2種。

【つまずきポイント】$+w$ を引いてしまう符号ミスが最多。「$\ce{N}$ が入ると $\ce{H}$ の席が1つ増える」という理屈で覚える。

$$U=\dfrac{(2\times3+2+1)-7}{2}=1$$

答え: $U=1$。 カルボキシ基 $\ce{-COOH}$ の $\ce{C=O}$ に使われている（この化合物はアラニン）。

【つまずきポイント】$\ce{O}$ は無視、$\ce{N}$ は$+1$。両方が入った式で処理が混ざらないように、代入前に $x, y, z, w$ を書き出す習慣をつける。

【着眼点】まず $U$ を出し、エステル結合 $\ce{-COO-}$ の $\ce{C=O}$ で消費させる。

$$U=\dfrac{(2\times4+2)-8}{2}=1$$

$U=1$ はエステルの $\ce{C=O}$ で使い切るので、残りの骨格はすべて単結合・環なしと確定。あとは $\ce{R-COO-R’}$ の炭素の配り方を数える。

答え: 4種類。

なお、ラクトン（環状エステル）は環1つ＋$\ce{C=O}$ 1つで $U=2$ が必要なため、$U=1$ の時点で候補から自動的に除外できる。

【つまずきポイント】「$U=1$ を $\ce{C=O}$ で使い切った＝これ以上、二重結合や環を考えなくてよい」という探索打ち切りの根拠として使えるのが不飽和度の真価。

$$U=\dfrac{(2\times8+2)-8}{2}=5$$

【着眼点】$U=5$＝ベンゼン環(4)＋エステルの $\ce{C=O}$(1) でちょうど使い切り。側鎖はすべて飽和と確定。加水分解でメタノールが出るので $\ce{R-COO-CH3}$ 型。

答え: Aは安息香酸メチル $\ce{C6H5COOCH3}$、Bは安息香酸 $\ce{C6H5COOH}$。

【つまずきポイント】$U=5$ を見た瞬間に「ベンゼン環＋$\ce{C=O}$」と仮説を立てられるかが勝負。芳香族の構造決定では $U-4$ が「ベンゼン環以外に使える残り」になる。

【着眼点】元素分析→組成式→分子式→不飽和度の一本道。

各元素の物質量比:

$$\ce{C}:\ce{H}:\ce{O}=\dfrac{54.5}{12}:\dfrac{9.1}{1.0}:\dfrac{36.4}{16}=4.54:9.1:2.28=2:4:1$$

組成式 $\ce{C2H4O}$（式量44）。分子量88より $\dfrac{88}{44}=2$ 倍で、分子式は $\ce{C4H8O2}$。

$$U=\dfrac{(2\times4+2)-8}{2}=1$$

答え: 分子式 $\ce{C4H8O2}$、$U=1$。（カルボン酸なら酪酸など、エステルなら問7の4種が候補になる）

【つまずきポイント】組成式の段階で不飽和度を計算してはいけない。必ず分子式に直してから計算する。

$$U=\dfrac{(2\times9+2+1)-11}{2}=5$$

【着眼点】芳香族なのでベンゼン環で4を消費。残り $5-4=1$。アミノ酸なので $\ce{-COOH}$ の $\ce{C=O}$ でちょうど1を消費。

答え: $U=5$。ベンゼン環以外の不飽和結合は1つ（カルボキシ基の $\ce{C=O}$）。 側鎖はすべて単結合と確定する（Yはフェニルアラニン）。

【つまずきポイント】$\ce{N}$ 入り＋芳香族＋官能基の3点セットは難関大の定番。「$U$ の内訳を書き出す」（環4＋C=O 1＝5）と迷子にならない。