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大学入試の構造決定問題を解く

 大学入試でも大問丸々一つに出されることが多い「有機化学の構造決定」問題。出題者は解くための手がかりとなる文章を問題文に散らばせるので、我々回答者はその手がかりを元に分子の構造を決めていく。今回はそのキーワードとその意味をまとめよう。

調べたい言葉が予めあってこのページに来た方は、PCなら [Ctrl +F] で、スマホならメニューの「ページ内検索」を使って、検索しよう!

 

☆以下の見方

【0】 問題文にあるヒントとなる文章

      → 文章から分かることと、その補足説明

 

【1】臭素水を加えると、臭素水の赤褐色が消えた。

→臭素水と反応した物質は不飽和結合($\ce{C=C や C#C}$)をもつ。

 

【2】ニッケルや白金などの触媒を用いて $\ce{H2}$ を付加させた。

→付加させる前の物質には二重結合か三重結合をもつ

 

【3】金属の $\ce{Na}$ を加えたら $\ce{H2}$ が発生した。

→ $\ce{-OH} $ の構造をもつ

(アルコール、フェノール類、カルボン酸)

 

【4】試料をアンモニア性硝酸銀水溶液に入れて加温(加熱)すると、試験管に $\ce{Ag}$ が付着(銀鏡反応)

→ アルデヒド基が存在 

 

【5】フェーリング液を加えて穏やかに加熱すると赤色の沈殿が生成。

→アルデヒド基が存在

(ギ酸 $\ce{HCOOH}$ は安定な錯体を作るので沈殿が生成しづらく、フェーリング反応は起こりにくい。)

 

【6】アンモニア性硝酸銀水溶液を加えて白色沈殿が生成。

→末端に三重結合をもつ物質である。($\ce{-C#CH}$ )

 

【7】炭酸水素ナトリウム水溶液を加えると発泡($\ce{CO2}$ )した。

→ 酸の強さとして炭酸よりも強い、カルボン酸が含まれる。

 

【8】アルコールの酸化

→① 穏やかに酸化した後、銀鏡反応やフェーリング反応が陽性なら、元のアルコールは第 1 級アルコール。

→② 酸化した後、ケトンが生成したなら、元のアルコールは第 2 級アルコール。

→③ 酸化されなかったのであれば、第 3 級アルコール。

 

【9】光学活性がある

→不斉(ふせい)炭素原子がある。

<1つの炭素の周りに4つすべて違うカタマリが結合している炭素のこと>

* 印の炭素が不斉炭素原子。炭素の周りの丸で囲んだカタマリがすべて違うものになっている。

 

 

【10】還元性を示すカルボン酸

→ 1価ならギ酸 $\ce{HCOOH}$  

有機ではあまり見ないがシュウ酸 $\ce{(COOH)2}$ も還元性を示す。

 

【11】 $\ce{NaOH}$ を加えて加水分解する

→けん化(エステルの分解) または アミド結合の分解

アミド結合

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